Fuutarou Uesugi adalah seorang siswa SMA yang hebat, tetapi menjalani kehidupan yang keras. Kepribadiannya yang angkuh dan sifatnya yang penyendiri membuatnya tidak punya teman, dan ayahnya terlilit hutang, sehingga keluarganya terpaksa hidup pas-pasan.
Suatu hari saat istirahat makan siang, Uesugi berdebat dengan seorang siswi pindahan yang telah mengklaim “kursinya,” yang membuat mereka berdua tidak menyukai satu sama lain. Pada hari yang sama, ia diberi kesempatan emas untuk melunasi hutang keluarganya: pekerjaan sebagai guru les privat untuk putri keluarga kaya, dengan upah lima kali lipat dari harga pasaran. Ia menerima tawaran itu, tetapi terkejut saat mengetahui bahwa kliennya, Itsuki Nakano, adalah gadis yang ia hadapi sebelumnya!
Setelah gagal mencoba untuk kembali ke sisi baik Itsuki, Uesugi mengetahui bahwa masalahnya tidak berakhir di sana: Itsuki sebenarnya adalah anak kembar lima, jadi selain dia, dia juga harus mengajari saudara perempuannya—Miku, Yotsuba, Nino, dan Ichika—yang, meskipun terancam gagal, tidak mau belajar dengan guru privat. Namun, mata pencaharian keluarganya dipertaruhkan sehingga Uesugi terus maju, bersikeras dalam tekadnya untuk menghilangkan rasa benci para saudari itu untuk belajar dan berhasil membawa mereka ke kelulusan.
